A fajta története 1807-ben az amerikai Marylaná állam partjainál kezdődött. Egy hallal megrakott kereskedő hajó Új-Foundlandról DélAngliába menet erős viharba került. Véletlenül a közelében tartózkodott egy marylandi hajó, a "Canton", amelynek sikerült a bajba került angol hajó legénységét, beleértve két St. John's kölyökkutyát is, megmentenie. Az amerikai hajó kapitánya megvette a hajó tulajdonosa számára, tenyésztés céljából. A St. John's kutyák termete közepesen nagy volt. Rövid, különösen vastag, "vízálló" bundájuk lehetővé tette, hogy mostoha időjárási körülmények között, jeges vízben is vadászhassanak velük. E tulajdonságuk és apportírozókedvük miatt keresett vadászkutyák voltak.
Amikor az amerikai kapitány ismét tengerre szállt, a két kutyát Chesapeake Bay-i vadászoknak adta át. A vöröses bundájú kant Sailornak, a fekete nőstényt Cantonnak hívták. Chesapeake Bay gazdag vadállománya miatt kedvelt vadászterület volt. A vadászoknak megbízható, különösen robusztus kutyákra volt szükségük a télen igen mostoha időjárás miatt. Sailort és Cantont új fulajdonosai továbbtenyésztették. Azonban nem egyrnással pároztatták oket, hanem valószínűleg flat coated retrieverekkel, szetterekkel, pointerekkel és ír vízispánielekkel. Mivel a tenyésztésnél elsősorban az egészség és a munkabírás volt különösen fontos, s a külső csekély szerepet játszott, Sailor és Canton utódai igen különbözőek voltak,
és eltérő neveket is kaptak (Gunpowder River Dog, Otter Dog vagy Chesapeake Bay Duck Dog.
A Chesapeake Bay retriever származási helyéről kapta nevét, s mint minden retriever, az FCI nyolcas csoportjához tartozik. A retriever elnevezés az angol "to retrieve" (visszahozni, apportírozni) igéből származik. Albert Rea earlje alapította 1918-ban az Amerikai Chesapeake Clubot, s F. Richmonddal és W. Orr-ral együtt a sztenderdet is kidolgozta, hogy a fajta lassanként egységes külsőt nyerjen. Ugyanebben az évben az Amerikai Kennel Club felvette tagjai sorába az Amerikai Chesapeake Clubot, és elfogadta a sztenderdet.
A fajta fő elterjedési területe ma is az USA. 1934-ben 103 kutyát regisztráltak, 1985-ben már hétezret. A Chesapeake Bay retriever az Európába vezető utat csak 1936-ban találta meg, ámikor Seton earlje az első chessyket Angliába importálta. Igen elterjedt a fajta a skandináv,államokban, míg a többi európai országban kevés példány él.
A Chesapeake Bay retrievert kezdettől fogva vadászkutyának tenyésztették, elsősorban kacsavadászatra. De. a vadászat más területein is jó teljesítményre képes. Otthonának télen igen zord klímája miatt a tenyésztők mindig nagy figyelmet fordítottak a teljesítőképességre és az egészségre.
Így a chessyknek bátornak, vízkedvelőnek és az időjárással szemben különösen érzéketlennek kellett lenniük, hogy feladatukkal a zord tengerben is megbirkózzanak. Elengedhetetlen volt a kiváló szaglás is, hogy a kutya nehéz körülmények között is megtalálja a megölt vagy csak megsebesített vadat. Intelligenciája és hatalmas kitartása lehetővé teszi, hogy a vadászat minden helyzetében helyt álljon, és messzemenően önállóan dolgozzon. Ha megtalálta a vadat, óvatosan kellett vinnie, hogy azt sértetlenül vigye gazdájához. Tehát mint minden retrievernek, a chessynek is igen puha szájúnak kell lennie. Amerikában nemcsak vadászkutyaként, de a ház és az udvar őrzőjeként is alkalmazták. Ezért mutat egyértelmű őrzővédő hajlamot, és idegenekkel szemben inkább tartózkodó. Egygazdás, illetve egycsaládos kutya. Mint mindegyik retriever, élete végéig tanulékony és játékos. Elsősorban vadászkutya, de intelligenciája, robusztussága, kitartása és kiváló szaglása miatt a kutyakiképzés minden területén használható. Amerikában kábítószer-kereső kutyaként is alkalmazzák, sőt Alaszkában egy Chesapeake-fogat is eredményesen vett részt szánhúzóversenyeken.